مفاهیم اصلی

در این آموزش با دو نوع استریو ایزومر آشنا خواهید شد: انانتیومرها و دیسترئومرها. این آموزش نحوه شناسایی آنها را توضیح می دهد و شباهت ها و تفاوت های آنها را توضیح می دهد.

یادداشتی مختصر در مورد استریو ایزومرها

هم انانتیومرها و هم دیاسترئومرها انواعی از استریو ایزومرها هستند. استریو ایزومرها مجموعه‌ای از مولکول‌ها هستند که فرمول شیمیایی یکسان و اتصال یکسان دارند، اما در نحوه چیدمان اتم‌هایشان در فضا متفاوت هستند. برای بررسی استریوایزومرها به معنای کلی، مراکز کایرال و نحوه طبقه‌بندی آنها، لطفاً به مقاله “استریوایزومرها و مراکز کایرال” مراجعه کنید.

انانتیومرها و دیاسترئومرها نیز به عنوان نامیده می شوند ایزومرهای نوری، به دلیل نحوه تعامل آنها با نور. هر مولکول در یک جفت انانتیومر یا دیاسترومر نور قطبی شده را در جهت مخالف خم می کند.

انانتیومرها چیست؟

انانتیومرها استریو ایزومر هستند، بنابراین، آنها مولکول هایی با اتصال یکسان، اما جهت گیری فضایی متفاوت هستند. آنها در آرایش خود در موقعیت هایی که مراکز کایرال نامیده می شوند، از یک اتم مرکزی متصل به چهار اتم منحصر به فرد یا گروه هایی از اتم ها متفاوت هستند. مولکول هایی که انانتیومر هستند باید حداقل یک مرکز کایرال داشته باشند. مولکول A، همراه با مولکول مکمل آن، مولکول B، انانتیومر هستند. کربن مرکزی در هر دو مورد به عنوان یک مرکز کایرال عمل می کند.

چگونه انانتیومرها را شناسایی کنیم؟

ساده‌ترین راه برای شناسایی انانتیومر این است که تشخیص دهیم دو مولکول تصویر آینه ای از یکدیگر هستند. انانتیومرها باید تصاویر آینه ای باشند. مولکول‌های موجود در تصویر بالا روی خط پررنگ منعکس می‌شوند که نمایانگر یک صفحه آینه‌ای است. انانتیومرها نیز غیرقابل نصب هستند، به این معنی که دو مولکول آینه‌ای نمی‌توانند کاملاً همپوشانی داشته باشند. وقتی ساختار مولکول A و مولکول B با هم همپوشانی دارند، گروه Me و H هر ساختار با هم مطابقت ندارند.

راه سریع دیگر برای تشخیص ترکیبات غیر کایرال از ترکیبات کایرال، مانند انانتیومرها، شمارش تعداد اتم های منحصر به فرد منشعب از مرکز ترکیب است. این روش به دلیل نیاز ما به انانتیومرها و دیاسترئومرها برای داشتن یک مرکز کایرال کار می کند (یک مرکز کایرال دارای “یک اتم مرکزی متصل به چهار اتم منحصر به فرد یا گروه هایی از اتم است.”) اگر یک مولکول دارای چهار اتم منحصر به فرد باشد، احتمالا یک مولکول کایرال، اما اگر کمتر از چهار اتم مجزا داشته باشد (یعنی دو یا بیشتر از یک اتم) به طور خودکار رد می شود.

ترکیبات مزو

علاوه بر این، می توانید با جستجوی تقارن تعیین کنید که آیا یک مولکول یک ترکیب کایرال است. اگر بتوان صفحه تقارن را در یک مولکول یافت، تصویر آینه ای آن است اراده روی هم قرار گیرد، کایرال نخواهد بود. مولکول هایی که این شرایط را دارند نامیده می شوند ترکیبات مزو.

مشخصات فیزیکی

از آنجایی که انانتیومرها ترکیب یکسانی دارند و فقط از نظر استریوشیمی متفاوت هستند، خواص فیزیکی مشابهی مانند نقطه ذوب و جوش دارند. با این حال، آنها نور پلاریزه را به طور متفاوتی خم می کنند، یا در جهت عقربه های ساعت (+) یا خلاف جهت عقربه های ساعت (-). استفاده از + یا – برای توصیف این پدیده در حوزه شیمی رایج است. راه دیگر برای تشخیص این ساختارها با برچسب گذاری مراکز کایرال آنها R یا S است.

دیاسترومرها چیست؟

دیاسترئومرها، بر خلاف انانتیومرها، تصاویر آینه ای از یکدیگر نیستند. با این حال، آنها هنوز هم غیرقابل استفاده هستند.

در این مثال، مولکول D و مولکول E تصاویر آینه ای نیستند و مراکز کایرال متفاوتی دارند که آنها را غیرقابل نصب می کند. مولکول D دارای یک مرکز کایرال (آبی) با برچسب S، و مرکز متناظر مولکول E (سبز) با برچسب R است. مولکول D دارای یک مرکز دیگر (قرمز) با برچسب R است، و مرکز فضایی S مربوط (نارنجی) روی مولکول E یافت می شود.

خواص فیزیکی دیاسترومرها

در حالی که انانتیومرها دارای خصوصیات فیزیکی مشترک هستند، دیاسترئومرها اینگونه نیستند. ترتیب متفاوت آنها بر کیفیت فیزیکی آنها مانند نقطه ذوب یا جوش تأثیر می گذارد.

مقایسه

انانتیومرها و دیاسترئومرها هر دو نوع استریو ایزومر و ایزومر نوری هستند و هر دو غیرقابل نصب هستند. در حالی که آنها این شباهت ها را به اشتراک می گذارند، انانتیومرها و دیاسترئومرها مانند خواص فیزیکی آنها دارای تمایزات مهمی از یکدیگر هستند. جدول زیر به طور خلاصه ویژگی های مشترک این ترکیبات و تفاوت های آنها را نشان می دهد.

انانتیومرها	دیاسترومرها
خواص فیزیکی یکسان، نور پلاریزه را به طور متفاوتی خم می کند	خواص فیزیکی مختلف
تصاویر آینه ای	نه تصاویر آینه ای
غیرقابل نصب	غیرقابل نصب

تمرین

ببینید کدام یک از ترکیبات زیر انانتیومر، دیاسترئومر یا هیچکدام نیست.

مثال یک

راه حل

ترکیبات فوق ایزومر نوری نیستند. اگر گروه هایی را که از اتم مرکزی سرچشمه می گیرند در نظر بگیرید، تنها سه اتم منحصر به فرد وجود دارد. این با تعریف مرکز کایرال مطابقت ندارد.

مثال دوم

راه حل

ترکیبات فوق انانتیومر هستند. مولکول ها تصاویر آینه ای هستند که نمی توان آنها را همپوشانی کرد.