مفاهیم اصلی
در این آموزش 6 راه برای تشخیص این دو را خواهید آموخت واکنش های حذف، E1 در مقابل E2.
قبل از انجام این آموزش حتماً خود واکنش ها را درک کنید! مقالات مربوط به E1 Elimination و E2 Elimination را بررسی کنید!
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
واژگان
- حد واسط– ترکیبی که تشکیل می شود سپس در طی یک واکنش استفاده می شود
- حلال قطبی پروتیک– حلال حاوی پیوندهای OH یا NH
- استریوشیمی– جهت گیری فیزیکی اجزای یک مولکول
- استریو اختصاصی بودن– استریوشیمی واکنش دهنده اولیه در چگونگی واکنش مولکول و تعیین استریوشیمی محصول نهایی نقش دارد.
- لایه– مولکول شروع در یک واکنش آلی
خوب، حالا بیایید شش راه را بیاموزیم که از طریق آنها می توانیم واکنش های E1 را از E2 در شیمی آلی متمایز کنیم!
1. تعداد مراحل
واضح ترین راه برای تشخیص E1 در مقابل E2 با نگاه کردن به تعداد مراحل در مکانیسم است. E1 در دو مرحله انجام می شود و دارای یک کربوکاتیون واسطه است. از سوی دیگر، E2 در یک مرحله انجام می شود و هیچ واسطه ای ندارد.
2. نرخ واکنش
E1: این یک واکنش تک مولکولی مرتبه اول است، از این رو نام آن 1 است. این بدان معنی است که سرعت واکنش فقط به غلظت سوبسترا بستگی دارد. با افزایش غلظت سوبسترا، سرعت واکنش نیز افزایش می یابد.
E2: این یک واکنش دو مولکولی مرتبه دوم است، از این رو نام آن 2 است. این بدان معنی است که سرعت واکنش هم به بستر و هم به پایه پروتون زدایی بستگی دارد.
3. استریوشیمی
E1: هیچ روش خاصی برای جهت گیری مولکول در فضا وجود ندارد زیرا دو مرحله واکنش به طور مستقل اتفاق می افتد. بنابراین، E1 هیچ گونه stereospecificity ندارد.
E2: گروه ترک و هیدروژنی که جدا می شوند باید ضد یکدیگر یا 180 درجه از هم باشند. این به این دلیل است که واکنش در یک مرحله اتفاق می افتد، بنابراین هر قسمت از مکانیسم باید فضایی برای رخ دادن داشته باشد. به همین دلیل، این دو باید جهت گیری های متضادی در فضا داشته باشند.
4. حجم مولکول
E1: وقتی به کربن متصل کننده گروه ترک به مولکول نگاه می کنیم، هرچه حجم بیشتری داشته باشد، سریعتر تحت حذف E1 قرار می گیرد. بسترهای ثالثی سریعترین و به دنبال آن بسترهای ثانویه خواهند بود. با این حال، کربوکاتیون های اولیه بیش از حد ناپایدار هستند که نمی توانند به عنوان یک واسطه ایجاد شوند (کلیک کنید اینجا برای اطلاعات بیشتر)، بنابراین حذف E1 در این مورد به ندرت اتفاق می افتد. این به این دلیل است که جایگزینی ترین کربوکاتیون مورد علاقه است. هر چه پیوندهای بیشتری با مولکول های دیگر به جز هیدروژن داشته باشد، پایدارتر خواهد بود. پایداری کربوکاتیون مهم است.
E2: E2 از ترتیب مشابهی پیروی می کند. با این حال، از آنجایی که هیچ واسطه کربوکاتیونی وجود ندارد، بسترهای اولیه می توانند تحت این نوع حذف قرار گیرند. بسترهای ثالثیه بیشتر مورد پسند قرار خواهند گرفت، پس از آن بسترهای ثانویه و آخرین بسترهای اولیه خواهند بود.
5. قدرت پایه
E1: نوکلئوفیل یا پایه لوئیس می تواند قوی یا ضعیف باشد. از آنجایی که این واکنش در دو مرحله رخ می دهد، پایه نیازی به جابجایی گروه ترک ندارد و تنها می تواند بر روی گرفتن هیدروژن تمرکز کند. بازهای ضعیف مانند آب معمولاً برای این واکنش مطلوب هستند.
E2: یک پایه قوی مانند یون هیدروکسید مورد نیاز است. واکنش تک مرحله ای به یک پایه قوی برای کمک به جابجایی گروه ترک قطبی نیاز دارد.
6. حلال
E1: در این نوع حذف از حلال های پروتیک قطبی استفاده می شود. این نوع حلال ها برای یونیزاسیون خوب هستند و می توانند به تثبیت واسطه کربوکاتیون کمک کنند.
E2: نوع حلال در این واکنش مهم نیست.