مفاهیم اصلی
در این آموزش شیمی آلی می آموزید که چه استریو ایزومرها هستند و چگونه طبقه بندی می شوند. همچنین در مورد کایرال، مولکول های کایرال و نحوه شناسایی و برچسب گذاری مراکز کایرال یاد خواهید گرفت.
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
استریو ایزومرها چیست؟
یک استریوایزومر یک مولکول در مجموعه ای از مولکول های نزدیک به هم دیگر است. استریو ایزومرها از اتم های یکسانی تشکیل شده اند. با این حال، جهت گیری های آنها متفاوت است و آنها روی هم قرار نمی گیرند، به این معنی که نمی توانند دقیقاً با یکدیگر همسو شوند.
مرکز کایرال چیست؟
استریو ایزومرها اتصال یکسانی دارند – یعنی پیوندهای یکسانی بین اتم های یکسان دارند – اما آرایش فضایی متفاوتی دارند. این تفاوت های فضایی در وجود دارد مراکز کایرال، از یک اتم مرکزی با چهار جزء منحصر به فرد (یا یک اتم منفرد یا یک گروه از اتم ها) تشکیل شده است. مولکول A و مولکول B را به عنوان مثال در نظر بگیرید.
در مولکول A، کربن مرکزی چهار اتم یکسان، هیدروژن، به آن متصل است و مرکز کایرال نیست. مولکول B دارای چهار گروه مجزا است که به کربن متصل هستند. کربن یک مرکز کایرال است و مولکول B به همراه مولکول مکمل آن، مولکول C (که در زیر مشاهده می شود)، استریو ایزومر هستند. بنابراین تعریف مرکز کایرال، اتمی است که 4 اتم یا گروه مختلف به آن متصل شده است.
برچسب زدن مراکز کایرال
جهت گیری مراکز کایرال می تواند به تمایز بین استریو ایزومرهای مختلف کمک کند. این مراکز را می توان به عنوان R یا S توصیف کرد، به این معنی که مولکول می تواند “راست دست” یا “چپ دست” داشته باشد.
در اینجا مراحل تعیین این است:
- گروه ها را بر اساس برچسب گذاری کنید اولویت 1-4، با بالاترین اولویت 1. اگر دو اتم یکسان هستند، به اتم متصل بعدی نگاه کنید.
- مولکول را طوری جهت دهید که کمترین اولویت گروه (با برچسب 4) رو به عقب باشد.
- ارزیابی: در این جهت اعداد را در جهت عقربه های ساعت یا خلاف جهت عقربه های ساعت افزایش دهید. اگر در جهت عقربه های ساعت باشد، مرکز کایرال R و اگر خلاف جهت عقربه های ساعت باشد، مرکز کایرال S است.
با پیروی از این قوانین، مرکز کایرال در مولکول B S و مولکول C R است.
انواع استریو ایزومرها
استریو ایزومرها را می توان بیشتر به انانتیومرها یا دیاسترئومرها طبقه بندی کرد. (برای اطلاعات بیشتر به مقاله انانتیومرها در مقابل دیاستریومرهای ما مراجعه کنید) انانتیومرها ایزومرهای نوری هستند و دیاسترومرها ایزومرهای هندسی هستند.
یک تفاوت مرتبط بین این دو این است که انانتیومرها فقط یک مرکز کایرال دارند در حالی که دیاسترومرها دارای دو یا بیشتر هستند. آرایش های مختلف این مراکز طعم های مختلف دیاسترئومرها را که در نمودار بالا مشاهده می شود، به شما می دهد.