مفاهیم اصلی
در این آموزش، نحوه تعیین اینکه آیا یک مولکول می تواند به عنوان یک الکتروفیل عمل کند، یاد خواهید گرفت. این کار با درک مفاهیمی در مورد ساختار الکتروفیل انجام می شود که می تواند بر توانایی واکنش آن تأثیر بگذارد. علاوه بر این، فهرستی از الکتروفیل ها را خواهید آموخت.
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
واژگان
- کاتیون – یک یون با بار مثبت
- پیوند کووالانسی – اشتراک الکترون بین دو نافلز یا فلز و متالوئید
- الکترون – ذره زیر اتمی با بار منفی که در خارج از هسته قرار دارد
- فرورفتگی الکترون – محل فقیر الکترون روی یک مولکول
- الکتریسیته – توانایی یک ترکیب برای عمل به عنوان یک الکتروفیل
- گروه ترک – اتم یا گروهی که می تواند از یک مولکول جدا شود
- ساختار تشدید – روش‌های مختلفی که الکترون‌ها می‌توانند در یک مولکول حرکت کنند و بارها و مکان‌های متفاوتی برای واکنش‌های بالقوه ایجاد کنند.
- مانع استریک: اثری که اندازه فیزیکی و ساختار یک مولکول بر واکنش پذیری آن می گذارد
مقدمه ای بر الکتروفیل ها
الکتروفیل یک مولکول فقیر از الکترون است که می تواند با پذیرش الکترون از یک هسته دوست، یک مولکول غنی از الکترون، پیوندهای کووالانسی ایجاد کند. در واکنش های آلی، بسیاری از مولکول ها می توانند به عنوان الکتروفیل عمل کنند، اما راه های خاصی وجود دارد که یک مولکول می تواند به یک مولکول تبدیل شود. در زیر درباره الکتروفیل ها بیشتر بدانید!
چه عواملی یک الکتروفیل خوب را تشکیل می دهند؟
شارژ
پتانسیل یک مولکول برای عمل به عنوان یک الکتروفیل به توانایی آن در فرورفتن الکترون و پذیرش بار منفی بستگی دارد. از آنجایی که مولکول برای پذیرش پیوند با منبع الکترونی نیاز به کمبود الکترون دارد، یک مولکول مثبت بهترین الکتروفیل خواهد بود.
یک مولکول خنثی نیز به دلیل تشدید می تواند الکتروفیل خوبی باشد. اگر ساختار رزونانسی امکان پذیر باشد، به احتمال زیاد یک فرورفتگی الکترون در محل پیوند وجود دارد که می تواند الکترون ها را برای تشکیل پیوند بپذیرد. علاوه بر این، در یک مولکول خنثی، اگر یک گروه ترک خوب وجود داشته باشد، حذف آن می تواند باعث خالی شدن یک اوربیتال و ایجاد بار مثبت شود.
از طرف دیگر، از آنجایی که یک آنیون منبع الکترونی است، نمی تواند الکترون های بیشتری را بپذیرد و بنابراین نمی تواند الکتروفیل کافی باشد.
نوع اوراق قرضه
الکتروفیل های خوب معمولاً حاوی پیوندهای قطبی ضعیف یا قطبش پذیر هستند. این بدان معنی است که الکترون ها می توانند یک طرف پیوند را بر طرف دیگر ترجیح دهند و دوقطبی ایجاد کنند. این پیوندها دارای یک بار مثبت جزئی در یک طرف، معمولاً یک کربن در یک مولکول هیدروکربن، و یک بار منفی جزئی در طرف دیگر، معمولاً یک ترکیب الکترونگاتیو تر مانند اکسیژن هستند. قسمت مثبت باند بیشتر الکتروفیل خواهد بود.
مانع استریک
هر چه محل پیوند بالقوه شلوغ تر باشد، احتمال اینکه مولکول دیگر بتواند الکترون های خود را برای تشکیل پیوند کووالانسی به اشتراک بگذارد کمتر است. این که به عنوان مانع فضایی شناخته می شود، با افزایش تعداد پیوندها به مولکول هایی به جز هیدروژن مجاور محل الکتروفیلیک افزایش می یابد. این می تواند نوع واکنش قابل انجام را محدود کند. بنابراین، هر چه یک مولکول از نظر فضایی کمتر باشد، آسان‌تر می‌شود که تحت واکنش‌های مختلف قرار گیرد.
برای کسب اطلاعات بیشتر در مورد محدودیت های واکنش، بخوانید اینجا!
لیست الکتروفیل ها
- یون هیدروژن- H+
- یون هیدرونیوم – H3O+
- اسید کلرید – CH3COCl
- دی اکسید کربن – CO2
- هالوژن های دیاتومیک – Br2، من2، اف2
- آلکیل هالید – CH3CH2برادر