مفاهیم اصلی

در این آموزش شما یاد خواهید گرفت که بین دو نوع استریو ایزومر تمایز قائل شوید: cis و trans. شما یاد خواهید گرفت که چگونه ایزومرهای مختلف را طبقه بندی کنید و تفاوت خواص ایزومرهای سیس ترانس را درک کنید.

موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر

ایزومرهای سیس و ترانس چیست؟

ایزومریسم هندسی نوعی استریوایزومر است که در آن چرخش حول یک پیوند محدود می شود، مانند پیوند دوگانه. ایزومرهای سیس و ترانس انواعی از ایزومرهای هندسی هستند که در آنها گروه عاملی با توجه به پیوند دوگانه متفاوت است.

به طور کلی، یک ایزومر سیس دارای مولکول هایی در یک طرف پیوند دوگانه است. ایزومر ترانس دارای مولکول هایی در طرف دیگر پیوند دوگانه است. تفاوت ها را در مثال زیر ببینید:

در سیس مولکول در سمت چپ است: گروه های متیل هر دو در یک طرف پیوند دوگانه قرار دارند.
در ترانس مولکول در سمت راست قرار دارد: دو گروه متیل در طرف مقابل پیوند دوگانه قرار دارند

شناسایی ایزومرهای سیس در مقابل ترانس

به منظور شناسایی ایزومرهای سیس و ترانس، همیشه بهترین کار این است که گروه‌های عاملی روی پیوند مشخص شوند. به یاد داشته باشید که روی پیوندها اتم های هیدروژن نیز وجود دارد.

ساده ترین راه برای تشخیص تفاوت این است که یک خط به طول پیوند دوگانه بکشید یا تصور کنید. توجه داشته باشید، برای ایزومرهای سیس و ترانس، “سمت یکسان” پیوند به طول صاف پیوند اشاره دارد. به یاد بیاورید، ترانس به معنای «سمت دیگر» و سیس به معنای «در همان سمت» است.

سمت چپ: ترانس مولکول
سمت راست: Cis Molecule

برای سمت چپ ترین مولکول، گروه های هالوژن (برم) در دو طرف خط چین قرار دارند، در حالی که در مثال سمت راست، گروه های هالوژن در همان طرف های پیوند دوگانه قرار دارند.

ویژگی های ایزومر سیس ترانس

مولکول‌های سیس به دلیل شکل نوع «U» خود به آسانی به اندازه ایزومرهای ترانس در جامدات بسته نمی‌شوند. این بدان معنی است که نیروهای بین مولکولی ایزومرهای سیس آنقدر قوی نیستند. شکل نیز بر قطبیت از مولکول ها برای برخی از تفاوت ها در خواص مولکول cis/trans به جدول زیر مراجعه کنید.