مفاهیم اصلی
در این آموزش، با چگونگی تاثیر ساختار فیزیکی بر واکنش پذیری مولکول های آلی آشنا خواهید شد مانع فضایی. علاوه بر این، شما می توانید این مفهوم را با قدم زدن در یک مثال تجسم کنید.
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
واژگان
- الکتروفیل – مولکول غنی از الکترون
- هسته دوست – مولکول فقیر از الکترون
- کرنش استریک – افزایش انرژی پتانسیل یک مولکول به دلیل دافعه الکترونی گروه های جانبی بزرگ
تعریف مانع استریک
مانع فضایی عبارتی است که در شیمی آلی برای توصیف اینکه چگونه ساختار فیزیکی یک مولکول می تواند بر توانایی واکنش آن تأثیر بگذارد استفاده می شود. هنگامی که یک مولکول حجیم است، به این معنی که دارای پیوندهای متعدد به ترکیبات یا گروه‌هایی غیر از هیدروژن است، می‌تواند سرعت مولکول دیگری را از یافتن مکان پیوند مورد نظر در یک واکنش کند کند یا حتی مانع از آن شود. بیایید یک مثال را در زیر مرور کنیم!
مثالی از مانع استریک
یک راه ساده برای مشاهده اثرات مانع فضایی در واکنش بین یک هسته دوست و یک الکتروفیل است. ما می توانیم از همان هسته دوست، HO استفاده کنیم–و حجم الکتروفیل را با افزودن متیل های بیشتر یا CH تغییر دهید3 گروه ها. همانطور که در نمودار زیر نشان داده شده است، با اضافه شدن گروه های متیل بیشتر به مولکول، فضای کمتری برای تشکیل پیوند کووالانسی به الکتروفیل وجود دارد. بنابراین، با افزایش حجم فضایی، یک مولکول می تواند مانع از انجام واکنش های مختلف شود.
اثرات مانع استریک
کرنش استریک
کم انرژی ترین شکل یک مولکول معمولا مورد علاقه است زیرا طبیعی ترین ساختار است، به این معنی که دافعه در گروه ها و کرنش زاویه ای بین پیوندها وجود ندارد. اما کرنش فضایی می تواند زمانی رخ دهد که چندین گروه حجیم در نزدیکی یکدیگر در یک مولکول وجود داشته باشد. از انرژی برای وادار کردن زوایای پیوند استفاده می‌شود، حتی اگر الکترون‌های گروه‌ها یکدیگر را دفع کنند.
انتخاب واکنش
مانع فضایی یک مولکول می تواند برای حمایت از یک واکنش خاص استفاده شود. به عنوان مثال، دو نوع واکنش جایگزینی وجود دارد، Sn1 و Sn2. هر دوی این واکنش ها را می توان با مولکول های ساده انجام داد. با این حال، Sn1 می تواند با مولکول های حجیم رخ دهد، در حالی که Sn2 نمی تواند زیرا برای مکانیسمی که به عنوان “حمله پشتی” شناخته می شود، بیش از حد متراکم است. به همین دلیل، اگر واکنش Sn1 مورد نظر باشد، ممکن است از یک مولکول حجیم برای اطمینان از عدم وقوع واکنش Sn2 استفاده شود.