مفاهیم اصلی

در این آموزش نامگذاری آلکان، نحوه نامگذاری آلکانهای مختلف با استفاده از سیستم IUPAC را خواهید آموخت. همچنین با شناسایی انواع پیوست های آلکیل آشنا خواهید شد. ما نامگذاری آلکان ها را آسان می کنیم!

موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر

آلکان چیست؟

آلکان ها زنجیره های مستقیم تک پیوندی از اشباع هستند هیدروکربن ها. این بدان معناست که آنها منحصراً از کربنهای تک پیوندی و هیدروژن تشکیل شده اند. طولانی ترین زنجیره پیوسته یک آلکان را می نامند زنجیره والدین. از آنجایی که زنجیره والد یک آلکان است، به -ane ختم می شود. (مثال: اگر در این زنجیره 5 کربن وجود داشته باشد، نام با پنتان ختم می شود). گروه هایی از هیدروکربن های منشعب از این زنجیره نامیده می شوند جایگزین ها و آلکیل هستند زیرا یک هیدروژن کمتر دارند. به همین دلیل، آنها پسوند -yl را خواهند داشت. (مثال: اگر 5 کربن با یک جایگزین دو کربنه وجود داشته باشد، تبدیل به اتیل پنتان می شود).

IUPAC چیست؟

برای یافتن نام یک آلکان معین، از سیستم نامگذاری IUPAC استفاده می کنیم. این مجموعه قوانینی است که در سال 1919 توسط گروهی از شیمیدانان ایجاد شد تا تضمین کند که هر مولکول دارای یک نام منحصر به فرد است. دلیل اهمیت دادن به هر مولکول یک نام متمایز این است که به ما می گوید دقیقاً چگونه هر مولکول فقط بر اساس نام ساخته شده است. این امر به ویژه در شیمی آلی مهم است، جایی که بسیاری از مولکول های مشابه تنها با چند ویژگی که باید در نام آنها منعکس شود، تفاوت دارند.

IUPAC برای آلکان ها

نامگذاری آلکانها دارای چهار بخش است.

1. locant: عددی که نشان می دهد جانشین کجاست.
2. پیشوند: جانشین متصل به آلکان.
3. The Parent: زنجیره والد آلکانی.
4. پسوند: گروه عاملی متصل به آلکان.

نحوه نامگذاری گام به گام یک آلکان:

برای اینکه نحوه استفاده از سیستم نامگذاری IUPAC را به شما نشان دهیم، از آلکان زیر برای نشان دادن استفاده خواهیم کرد.

مرحله 1: زنجیره اصلی آلکان را پیدا کنید.

هنگام نامگذاری آلکانها، مانند مشتقات بوتان یا پنتان، یک راه آسان برای پیدا کردن IUPAC نام یک آلکان این است که به عقب کار کند. این بدان معناست که ما با پیدا کردن والد شروع خواهیم کرد. برای انجام این کار دو نکته را در نظر خواهیم داشت:

1. ما می خواهیم طولانی ترین زنجیره والد را پیدا کنیم.
2. ما می خواهیم بیشترین جایگزین های ممکن را داشته باشیم.

همانطور که در بالا مشاهده شد، طولانی ترین زنجیره والد 7 کربن طول دارد. این بدان معنی است که آلکان با “-هپتان” به پایان می رسد. جدول زیر به شما کمک می کند تا نام والد مربوط به تعداد کربن موجود در زنجیره را پیدا کنید.

تعداد کربن	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
اسم مادر یا پدر	متان	اتان	پروپان	بوتان	پنتان	هگزان	هپتان	اکتان	نونان	decane

مرحله 2: زنجیره والد را شماره گذاری کنید

زنجیره والد را می توان از چپ به راست یا بالعکس شماره گذاری کرد. در برخی موارد، هر دو راه نتایج یکسانی را ارائه می دهند. اما همیشه هم به این صورت نیست. برای تعیین اینکه کدام راه را شماره گذاری کنید، موارد زیر را در نظر بگیرید:

1. زنجیر را به سمت نزدیکترین پیوست شماره گذاری کنید.
   • اگر تساوی وجود دارد، به آن متوسل شوید قانون نقطه تفاوت:
     • اگر تساوی رخ داد، locants را در نظر بگیرید. ما جایگزین هایی را با کمترین تعداد لوکانت ممکن می خواهیم.
     • اگر در لوکانت ها تساوی وجود دارد، از قانون حروف الفبا استفاده کنید. به عنوان مثال، 1-اتیل می تواند 1-methyl را شکست دهد زیرا در الفبا اول است.

توجه کنید که این مولکول زوج است و اعداد منعکس شده اند. مهم نیست که این آلکان را به کدام سمت شماره گذاری کنید، گروه متیل همچنان روی کربن چهار است. این وضعیتی است که در آن مهم نیست که آن را به کدام سمت شماره گذاری کنید.

مرحله 3: پیوست ها را شناسایی کنید

توجه داشته باشید که پیوست های بالا به جای «-ane» به «-yl» ختم می شوند. این به این دلیل است که آنها آلکیل هستند، یعنی یک هیدروژن کمتر به دلیل اتصال به زنجیره اصلی دارند. در مورد آلکان ما یک گروه متیل داریم و در کربن 4 قرار دارد.

مرحله 4: همه چیز را مرتب کنید

اکنون که لوکانت، پیشوند و والد را می شناسیم، می توانیم آنها را مانند یک پازل کنار هم قرار دهیم. هنگام انجام این کار، باید سه چیز را به خاطر بسپارید:

1. اعداد را از کلمات با خط فاصله (-) جدا کنید.
2. اعداد را با کاما (،) از سایر اعداد جدا کنید.
3. پیوست ها را به ترتیب حروف الفبا مرتب کنید. (مثال: 1-اتیل-7-متیلوکتان)

ما توانستیم اطلاعات زیر را از این آلکان جمع آوری کنیم:

1. مکان: 4
2. پیشوند: متیل
3. والد: هپتان

با کنار هم قرار دادن این اطلاعات، به دست خواهیم آورد 4- متیل هپتان.

نامگذاری آلکانها – مثال تمرینی:

1. نام این آلکان چیست؟

پاسخ: 3-اتیل-2،2،4،5،5-پنتامتیل هگزان

طولانی ترین زنجیره اصلی 6 کربن است که به این معنی است که نام اصلی آن “هگزان” است. توجه داشته باشید که می توانید مستقیماً از زنجیره پایین بروید و همچنین یک زنجیر اصلی 6 کربنی تهیه کنید. تفاوت این است که زنجیره والد برجسته جایگزین های بیشتری به ما می دهد.

شماره گذاری باید از سمت راست شروع شود و به چپ برود. این به این دلیل است که اگر از راست و چپ بروید، آنها حتی در کربن دو هستند. تفاوت در کربن سوم پایین خط از هر دو طرف رخ می دهد. کربن سوم از سمت چپ حاوی متیل است، در حالی که کربن سوم از سمت راست حاوی اتیل است. اتیل بر متیل غلبه خواهد کرد و بنابراین ما از راست به چپ می شماریم.

توجه داشته باشید که یک گروه اتیل و پنج گروه متیل وجود دارد. اینها با اتیل در جلو نوشته می شوند. شبیه این خواهد شد:

3-اتیل-2،2،4،5،5-پنتامتیل هگزان

به پنتا که جلوی متیل گذاشته شده توجه کنید. هنگامی که بیش از یکی از پیوست های یکسان وجود دارد، یک پیشوند درست بعد از اعدادی مانند di، tri، tetra و غیره اضافه می کنیم. این به ما می گوید که در مجموع 5 متیل وجود دارد و آنها دو بار در کربن 2، یک بار در کربن 4 و دو بار در کربن 5 قرار دارند. از آنجایی که فقط یک اتیل وجود دارد، نیازی به اضافه کردن پیشوند نداریم.

از خواندن متشکریم، و حتماً آموزش‌ها، آزمایش‌ها و مقالات عنصر بیشتری را بررسی کنید.