واکنش حذف – مفاهیم اصلی
در این آموزش شما با نوعی واکنش در شیمی آلی آشنا می شوید واکنش حذف. به طور خاص، در مورد یک نوع واکنش حذفی خواهید آموخت، E1، با قدم زدن در مکانیسم و یک مثال مشکل.
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
واژگان
- آلکن– پیوند دوگانه (pi).
- کربوکاتیون– مولکولی حاوی یون کربن با بار مثبت
- پروتون زدایی– عمل حذف یک پروتون (H+ یون) از یک مولکول
- حد واسط– ترکیبی که تشکیل می شود سپس در طی یک واکنش استفاده می شود
- یونیزاسیون– فرآیندی که در آن یک مولکول بار مثبت یا منفی را از حذف یا افزودن الکترون به دست می آورد
- ترک گروه– اتم یا گروهی که می تواند از یک مولکول جدا شود
- سازوکار– فرآیند بصری واکنش ها برای نشان دادن حرکت الکترون ها و مولکول ها از طریق فلش ها
واکنش های حذف چیست؟
یک واکنش حذفی شامل تشکیل یک پیوند دوگانه CC با حذف 2 پیوند منفرد از کربن های مجاور است. یک گروه ترک متصل به کربن و یک هیدروژن متصل به کربن مجاور معمولاً دو پیوند شکسته شده در این نوع واکنش ها هستند.
دو نوع واکنش حذف وجود دارد، E1 و E2، که از تعداد مراحل مختلف تشکیل شده است. در زیر به حذف E1 خواهیم پرداخت.
اگرچه ممکن است در ابتدا گیج کننده باشد، اما به خاطر داشته باشید که تعداد مربوط به واکنش با تعداد مراحل مطابقت ندارد، بلکه با سرعت واکنش مطابقت دارد! E1 یک است واکنش تک مولکولی مرتبه اول، یعنی سرعت فقط به غلظت مولکول بستگی دارد.
مکانیسم E1
واکنش حذف E1 یک مکانیسم دو مرحله ای دارد که شامل یک واسطه کربوکاتیون می شود:
مرحله اول یک مرحله یونیزاسیون است که در آن گروه خروجی از مولکول جدا می شود و یک واسطه کربوکاتیون مثبت باقی می ماند. گروه ترک یک اکتت کامل الکترون را با خود می برد، از جمله الکترونی که با کربن به اشتراک گذاشته بود تا پیوند واحد را تشکیل دهد. این حرکت الکترون با نوک پیکانی که از پیوند به سمت X نشان داده می شود نشان داده می شود.
مرحله دوم، پروتون زدایی یک کربن مجاور توسط یک هسته دوست یا پایه لوئیس است. پایه از الکترون های ظرفیت خود برای گرفتن هیدروژن استفاده می کند، که با فلشی که از B به هیدروژن می رود نشان داده شده است. پیکانی که از پیوند CH به فضای بین کربن‌ها اشاره می‌کند نشان می‌دهد که الکترون‌های اضافی این کربن در حال حاضر با کربن با بار مثبت در کنار آن به اشتراک گذاشته می‌شود و یک محصول آلکن خنثی ایجاد می‌کند.
انتخاب آلکن
در مرحله دوم مکانیسم، یک هیدروژن از کربن مجاور گرفته می شود تا پیوند دوگانه تشکیل شود. اما اگر چند کربن مجاور با هیدروژن وجود داشته باشد چه؟ شما کدام را انتخاب می کنید؟
حذف E1 به نفع جایگزینی ترین محصول آلکن است. چهار پیوند منشعب از یک پیوند دوگانه وجود دارد. اگر غیر از هیدروژن مولکولی داشته باشند، در درجه جانشینی نقش دارند. پایدارترین پیکربندی یک آلکن پیکربندی است که بیشترین جایگزین را داشته باشد.
برای مثال، در اینجا دو محصول ممکن از یک واکنش حذف E1 وجود دارد. احتمال بیشتری وجود دارد که آلکن تترا جانشین شده محصول اصلی باشد تا گزینه جایگزین شده.
نمونه ای از حذف E1
این نمونه ای از یک زنجیره هیدروکربنی است که تحت حذف E1 قرار می گیرد. اولین مرحله، یونیزاسیون، زمانی اتفاق می‌افتد که گروه خروجی برم از مولکول جدا می‌شود و بار مثبت روی کربن باقی می‌ماند. سپس یک هسته دوست، در این مورد، آب، هیدروژن را از کربن مجاور می گیرد و یک بار منفی موقت ایجاد می کند. چندین هیدروژن وجود داشت که آب می توانست آن ها را بگیرد، اما به خاطر داشته باشید که جایگزین ترین محصول آلکن همیشه مورد علاقه است. سپس الکترون ها بین کربن ها تقسیم می شوند تا محصول نهایی خنثی ایجاد شود.