مفاهیم اصلی
در این آموزش با نوع دیگری از آن آشنا می شوید واکنش حذف موجود در شیمی آلی، E2. برای درک بیشتر این واکنش، مکانیسم را مرور می‌کنید و نمونه‌ای را مرور می‌کنید.
ابتدا آموزش E1 Elimination Reactions را حتما بخوانید!
موضوعات مطرح شده در مقالات دیگر
واژگان
- آلکن– پیوند دوگانه (pi).
- کربوکاتیون– مولکولی حاوی یون کربن با بار مثبت
- پروتون زدایی– عمل حذف یک پروتون (H+ یون) از یک مولکول
- یونیزاسیون– فرآیندی که در آن یک مولکول بار مثبت یا منفی را از حذف یا افزودن الکترون به دست می آورد
- ترک گروه– اتم یا گروهی که می تواند از یک مولکول جدا شود
- سازوکار– فرآیند بصری واکنش ها برای نشان دادن حرکت الکترون ها و مولکول ها از طریق فلش ها
- استریوشیمی– جهت گیری فیزیکی اجزای یک مولکول
- استریو اختصاصی بودن– استریوشیمی واکنش دهنده اولیه در چگونگی واکنش مولکول و تعیین استریوشیمی محصول نهایی نقش دارد.
واکنش های حذف چیست؟
یک واکنش حذفی شامل تشکیل یک پیوند دوگانه CC با حذف 2 پیوند منفرد از کربن های مجاور است. یک گروه ترک متصل به کربن و یک هیدروژن متصل به کربن مجاور معمولاً دو پیوند شکسته شده در این نوع واکنش ها هستند.
E2 یک است واکنش دو مولکولی مرتبه دوم، به این معنی که سرعت هم به غلظت مولکول و هم به پایه کمک کننده بستگی دارد. بیایید از طریق حذف E2 در زیر قدم برداریم!
مکانیسم E2
E2 یک مکانیسم واکنش یک مرحله ای بدون واسطه است:
پیکانی که از B به H اشاره می‌کند، نشان‌دهنده هسته دوست یا پایه لوئیس است که به هیدروژن می‌چسبد، که کربن را از پروتون خارج می‌کند. در همان زمان، گروه ترک از مولکول جدا می شود و یک هشت عدد کامل الکترون را با خود می برد و آن کربن را یونیزه می کند. این با فلشی که از پیوند CX به X اشاره می کند نشان داده می شود. سپس کربن deprotonated بار منفی موقت خود را با کربوکاتیون مجاور تقسیم می کند. این از فلشی که از پیوند CH به پیوند CC می رود نشان داده شده است. این باعث ایجاد پیوند دوگانه در محصول آلکن خنثی می شود.
کل این فرآیند برخلاف واکنش E1 که در دو مرحله انجام می شود، در یک مرحله انجام می شود.
استریو اختصاصی بودن واکنش های E2
باز هم مشکل تصمیم گیری در مورد هیدروژنی که پایه به آن بچسبد وجود دارد. در واکنش های E2، محصول به استریوشیمی مولکول وابسته است. گروه خروجی و هیدروژن باید “ضد” یکدیگر باشند، به این معنی که باید در دو طرف مولکول قرار گیرند (180 درجه از هم). از آنجایی که پروتون زدایی و یونیزاسیون همزمان در این واکنش اتفاق می افتد، برای اینکه فضای کافی وجود داشته باشد، دو قسمت مولکول باید تا حد امکان از یکدیگر دور باشند.
تجسم این مفهوم ممکن است در ذهن شما دشوار باشد، بنابراین در اینجا مثالی از استریوشیمی صحیح در مقابل نادرست در واکنش E2 آورده شده است. در مولکول صحیح، گروه خروجی روی یک گوه و هیدروژن روی یک خط تیره قرار دارند، که نشان می‌دهد آنها در جهت مخالف «به بیرون می‌چسبند». این اجازه می دهد تا هسته دوست همزمان با جدا شدن گروه ترک، مولکول را پروتونه کند. در مولکول نادرست، هر دو گروه ترک و هیدروژن روی گوه هستند. این فضای کافی برای انجام واکنش را نمی دهد.
نمونه ای از واکنش E2
این نمونه ای از یک زنجیره هیدروکربنی است که تحت حذف E2 قرار می گیرد. گروه خروجی ید جدا می شود، که با فلش نشان داده شده از پیوند CI به I نشان داده شده است. در همان زمان، باز، اکسید ترت بوتیل، بر روی هیدروژنی که “ضد” گروه ترک است، می گیرد. این از طریق فلش نشان داده شده از اکسیژن پایه به هیدروژن نمایش داده می شود. سپس، کربن با بار منفی موقت و کربوکاتیون مجاور، پیوند دیگری را برای ایجاد محصول آلکن خنثی تشکیل می دهند. این با فلش نشان داده شده از پیوند CH به پیوند CC نشان داده می شود.