مقدمه ای بر گروه کربونیل

گروه عاملی کربونیل یک اتم کربن است که با یک اتم اکسیژن پیوند دوگانه دارد. تصویر زیر (به رنگ قرمز) ساختار گروه کربونیل را برجسته می کند.

دو پیوند دیگر که از کربن جدا می شوند (در این مورد برچسب R و R’) می توانند هر اتمی باشند. بخش کربونیل فقط کربنی است که به اکسیژن پیوند دوگانه دارد (به رنگ قرمز دیده می شود). بسته به اینکه گروه های -R چه هستند، ممکن است گروه عملکردی دیگری باشد که حاوی کربونیل در آن باشد. این گروه های عملکردی در بخش زیر فهرست شده اند.

جزئیات گروه عملکردی کربونیل

اتم اکسیژن در ساختار دارای دو جفت تنها است. این باعث می شود که گروه نسبت به پیوند دوگانه کربن-کربن معمولی واکنش پذیرتر باشد.

الکترون های پیوند دوگانه به دلیل تمایل بیشتر الکترون اکسیژن به سمت اکسیژن تمایل دارند. بنابراین، گاهی اوقات ساختار دارای ساختارهای تشدید زیر ترسیم می شود.

در حالت فوق، کربن دارای بار مثبت جزئی است، در حالی که اکسیژن حامل بار منفی جزئی است.

متوسط ​​طول پیوند دوگانه در کربونیل حدود 1.2 آنگستروم است. با کاهش قطبیت پیوند طولانی تر می شود. قطبیت بر اساس پیوندهای دیگری که کربن دارد تغییر می کند.

در یک طیف IR، گروه های کربونیل برجسته می شوند. اوج گروه عاملی کربونیل حدود 1900-1600 سانتی متر است^-1. این بخش از طیف قله های زیادی ندارد. کربونیل همچنین تمایل به داشتن یک اوج بسیار قوی دارد. بنابراین، طیف‌سنجی IR به راحتی پیک‌های کربونیل را شناسایی و کمیت می‌کند. همچنین می تواند به شناسایی پیک های کربونیل در سایر گروه های عملکردی کمک کند.

کربونیل در مقابل کتون در مقابل آلدهید در مقابل دیگران

آلدهیدها و کتون ها گروه های عاملی هستند که حاوی کربونیل هستند. تفاوت اصلی این است که کربن باید به گروه‌های خاصی متصل شود، علاوه بر این که به اکسیژن پیوند دوگانه دارد تا یکی از این گروه‌های عملکردی باشد.

برای کتون بودن، کربن کربونیل به دو جانشین حاوی کربن متصل می شود. اینها می توانند یکسان یا متفاوت باشند. در زیر نمونه ای از کتون را مشاهده می کنید. R و R’ حاوی کربن هستند و ممکن است یکسان یا متفاوت از یکدیگر باشند. ساده ترین کتون استون است. در مورد استون، هر دو R و R’ متیل هستند (CH₃) گروه ها.

برای آلدهید بودن، کربن کربونیل به هیدروژن و گروه دیگری پیوند می خورد. در مولکول زیر، R می تواند هر چیزی باشد.

کتون ها و آلدئیدها به دلیل داشتن ساختارهای مشابه به یکدیگر واکنش مشابهی خواهند داشت.

واکنش های گروه کربونیل

گروه عاملی کربونیل می تواند واکنش های زیادی را متحمل شود. به طور کلی، معرف های هسته دوست به اتم کربن جذب می شوند. معرف های الکتروفیل به اتم اکسیژن جذب می شوند.

اغلب اسیدها با اتم اکسیژن کربونیل واکنش می دهند تا بار منفی جزئی موجود در آن را تثبیت کنند.

هنگامی که یک نوکلئوفیل با کربن موجود در گروه عاملی کربونیل واکنش می دهد، اغلب هیچ گروه ترک وجود ندارد. در عوض، الکترون های پیوند دوگانه (پیوند pi) به سمت اتم اکسیژن فشار می آورند. این واکنش افزودن هسته دوست نامیده می شود.

واکنش های دقیقی که رخ می دهد بستگی به این دارد که چه گروه های R دیگر به کربن کربونیل متصل شده اند. هرچه گروه R بزرگتر باشد، مانع فضایی بیشتر باعث کاهش سرعت یا جلوگیری از واکنش می شود. برای مثال، مانع فضایی در کتون بیشتر از آلدئید است.

گروه R موجود نیز بر قطبیت پیوند تأثیر می گذارد. قطبیت نیز بر واکنش پذیری مولکول تأثیر می گذارد.

بسیاری از واکنش های نام برده شامل یک گروه کربونیل هستند. تعدادی منتخب در زیر فهرست شده اند.

• واکنش آلدول: واکنش آلدول پیوندهای کربن-کربن ایجاد می کند
• واکنش گریگنارد: الکل ثانویه یا سوم را از واکنش با کتون یا آلدئید تشکیل می دهد.
• کوپلینگ نوزاکی-هیاما: یک آلدهید را با یک ترکیب حاوی هالید جفت می کند. نمک های کروم واکنش را کاتالیز می کنند.
• واکنش ویتیگ: یک آلدهید یا کتون با یک یلید واکنش می دهد و یک آلکن تشکیل می دهد

ترکیبات کربونیل

در اینجا برخی از گروه های عملکردی دیگر که شامل یک گروه کربونیل در داخل آنها هستند، آورده شده است

• کتون (R و R’ = جایگزین‌های مبتنی بر کربن)

در زیر چند نمونه کربونیل در مولکول های رایج ذکر شده است.

• کپسایسین (ترکیبی که باعث تندی فلفل تند می شود)