مفاهیم اصلی
در این آموزش، می آموزید که چه چیزی هسته دوستی یک مولکول را تعیین می کند. این کار با آشنایی با مفاهیم مختلفی انجام می شود که تعیین می کنند یک هسته دوست قوی یا ضعیف است. علاوه بر این، فهرستی از هسته دوست های قوی و ضعیف را خواهید آموخت.
موضوعات تحت پوشش در مقالات دیگر
واژگان
- آنیون: یک یون با بار منفی
- پیوند کووالانسی: اشتراک الکترون ها بین دو نافلز یا فلز و متالوئید
- الکترون: ذره زیر اتمی با بار منفی که در خارج از هسته قرار دارد
- الکترونگاتیوی: اندازه گیری جذب الکترون یک مولکول
- هسته دوستی: توانایی یک ترکیب برای عمل به عنوان یک هسته دوست
- حلال: مایع اصلی در محلول. معمولا یک املاح را حل می کند
- حلال قطبی آپروتیک: حلالی فاقد پیوند OH یا NH
- حلال قطبی پروتیک: حلالی حاوی پیوندهای OH یا NH
- مانع استریک: تأثیری که اندازه فیزیکی و ساختار یک مولکول بر واکنش پذیری آن دارد
مقدمه ای بر هسته دوست ها
نوکلئوفیل یک مولکول غنی از الکترون است که می تواند با اهدای الکترون به مکان های فقیر از الکترون، پیوندهای کووالانسی ایجاد کند. بسیاری از مولکول ها می توانند به عنوان یک هسته دوست در یک واکنش شیمیایی عمل کنند، اگرچه برخی از آنها قوی تر از بقیه هستند. در مورد اینکه چه چیزی یک هسته دوست قوی یا ضعیف را تشکیل می دهد در زیر بیشتر بیاموزید!
چه چیزی یک هسته دوست قوی را می سازد؟
شارژ هسته دوست
هسته دوستی به توانایی یک مولکول برای استفاده به عنوان منبع الکترونی برای مولکول های دیگر بستگی دارد. از آنجایی که یک آنیون دارای الکترون های اضافی است که بار منفی ایجاد می کند، هسته دوست قوی تر از یک مولکول خنثی است. در مقابل، یک کاتیون منبع الکترونی نیست و بنابراین نمی تواند یک هسته دوست کافی باشد.
الکترونگاتیوی هسته دوست
الکترونگاتیوی و قدرت یک هسته دوست رابطه معکوس دارند. به عنوان مثال، اگر الکترونگاتیوی افزایش یابد، احتمال کمتری وجود دارد که مولکول به عنوان منبع الکترونی عمل کند، بنابراین هسته دوستی کاهش می یابد. یک راه سریع برای تعیین قدرت یک هسته دوست، استفاده از جدول تناوبی است. الکترونگاتیوی در سراسر ردیف ها افزایش می یابد و در ستون های جدول تناوبی کاهش می یابد. در همین حال، هسته دوستی در سراسر ردیف ها کاهش می یابد و در ستون های جدول تناوبی افزایش می یابد.
مانع استریک هسته دوست
هر چه محل پیوند بالقوه شلوغ تر باشد، احتمال اینکه الکترون های خود را به طور موثر به اشتراک بگذارد، کمتر می شود. این به عنوان مانع فضایی شناخته می شود و زمانی که تعداد پیوندهای مجاور محل نوکلئوفیل افزایش می یابد، افزایش می یابد. در نهایت، این توانایی یک مولکول برای عمل به عنوان یک هسته دوست قوی را کاهش می دهد.
درباره مانع استریک بیشتر بخوانید اینجا!
حال حلال
که در حلال های پروتیک قطبی، قدرت یک هسته دوست در جدول تناوبی افزایش می یابد. برعکس، در حلال های آپروتیک قطبی، قدرت در جدول تناوبی کاهش می یابد.
اگر حلال یک حلال پروتیک قطبی باشد، می تواند از هسته دوست برای ایجاد پیوندهای هیدروژنی استفاده کند. این پیوندها به طور فیزیکی همه هسته دوست ها را احاطه می کنند و مانعی را تشکیل می دهند و احتمال اهدای صحیح الکترون را کاهش می دهند. علاوه بر این، با پایین آمدن جدول تناوبی، مولکول ها کمتر با حلال تعامل دارند و هسته دوست قوی تری خواهند بود.
از سوی دیگر، یک حلال آپروتیک قطبی برعکس عمل می کند زیرا قادر به انجام پیوند هیدروژنی نیست. به همین دلیل، نوکلئوفیل ها می توانند به راحتی به مولکول مورد نظر متصل شوند، که روند جدول تناوبی حلال پروتیک را معکوس می کند.
نمونه هایی از هسته دوست ها
هسته دوست های قوی
- هالیدس – برادر–، من–، کل–، اف–
- یون هیدروکسید – HO–
- یون نیتریل – CN–
- یون سولفید – RS–، HS–
هسته دوست های ضعیف
- آب – اچ2O
- الکل ها – CH3اوه
- اسیدهای کربوکسیلیک – RCOOH
- پایه های حجیم – تیBuOK، DBU