مفاهیم اصلی
در این آموزش نامگذاری سیکلوآلکان ها، نحوه اعمال سیستم نامگذاری IUPAC را یاد خواهید گرفت. اگر از این آموزش لذت می برید، حتماً سایر آموزش های نامگذاری ما را که در زیر ذکر شده است، بررسی کنید.
در مقالات دیگر پوشش داده شده است
سیکلوآلکان ها چیست؟
مشابه آلکان ها، سیکلوآلکان ها از زنجیره های هیدروکربنی تک پیوندی تشکیل شده اند. تنها تفاوت این است که سیکلوآلکان ها دارای ساختار حلقوی هستند. سیکلوآلکان های رایج در تصویر بالا نشان داده شده اند. توجه داشته باشید که همه آنها با پیشوند cyclo شروع می شوند که یونانی برای “چرخه” است و در شیمی برای توصیف یک مولکول گرد/دایره ای استفاده می شود. علاوه بر این، پسوندها به شما می گویند که چند کربن در حلقه وجود دارد.
سیکلوآلکان ها را چگونه می نامید؟
نامگذاری سیکلوآلکانها با استفاده از نامگذاری IUPAC
وقتی فرمول متراکم یا ساختار اسکلتی یک مولکول به ما داده می شود، می توانیم با استفاده از سیستمی به نام IUPAC نام آن را تعیین کنیم. همانطور که در آموزش نامگذاری آلکان ما ذکر شد، IUPAC مجموعه ای از قوانین است که در سال 1919 توسط گروهی از شیمیدانان ایجاد شد تا تضمین کند که هر مولکول یک نام منحصر به فرد دارد. مهم است که هر مولکول یک نام منحصر به فرد داشته باشد زیرا به عنوان راهنمای دستورالعمل عمل می کند. به شما می گوید که مولکول دقیقاً چگونه ساخته می شود و جانشین های مختلف در کجا قرار دارند. در نکته دیگر، نامگذاری IUPAC برای آلکانهای حلقوی بسیار شبیه به نامگذاری برای آلکانهای خطی است. برای یافتن نام یک مولکول معین، می توانید این پنج مرحله آسان را دنبال کنید:
1. زنجیره والد را شناسایی کنید
- زنجیره والد زنجیره ای با ساختار چرخه ای است. اگر یک جایگزین آلکیل طولانی تری متصل باشد، ساختار حلقوی به عنوان جانشین عمل می کند.
- تعداد کربن های تک پیوندی را در ساختار بشمارید و سپس «سیکلو» را در مقابل آن قرار دهید. (به یاد داشته باشید: 3 کربن = پروپان، 4 = بوتان، 5 = پنتان، 6 = هگزان)
- در مثال بالا، شش کربن وجود دارد. این بدان معنی است که زنجیره والد است سیکلوهگزان
2. زنجیره والد را شماره گذاری کنید
- اکنون که زنجیره اصلی را می شناسید، باید آن را شماره گذاری کنید. 2 قانون اصلی برای تعیین مسیر وجود دارد:
- قانون 1: جایگزین ها باید در کمترین تعداد ممکن قرار گیرند. این بدان معناست که 1-متیل بهتر از 3-متیل است.
- قانون 2: اگر در قانون یک تساوی اتفاق افتاد، اولویت را بر اساس حروف الفبا انتخاب کنید. به عنوان مثال، اگر یک جایگزین متیل و یک جایگزین اتیل وجود داشته باشد، اتیل در اولویت خواهد بود.
- در مثال بالا، ما یک عدد 1 را روی اتیل قرار می دهیم و در خلاف جهت عقربه های ساعت حرکت می کنیم. این بدان معنی است که ما پیوست های زیر را داریم: 1-اتیل، 2-متیل و 4-متیل.
3. جانشین ها و تعداد هر کدام را مشخص کنید.
- جایگزین ها پیوست هستند. این می تواند زنجیره های کربنی مانند گروه های متیل، گروه های شاخه ای مانند sec-butyl یا گروه های عاملی باشد. اگر چند عدد باشد جلوی آن یک پیشوند عددی قرار می دهیم.
- از آنجایی که ما 2 گروه متیل داریم، یک “di” را در جلو قرار می دهیم.
- علاوه بر این، می توانیم دو گروه متیل را با هم گروه بندی کنیم. به این معنی که به صورت 2،4-دی متیل نوشته خواهد شد.
4. همه چیز را کنار هم بگذارید.
- جایگزین ها باید بدون توجه به پیشوندهای عددی مانند “di” به ترتیب حروف الفبا قرار گیرند.
- محصول نهایی برای مثال ما 1-اتیل-2،4-دی متیل سیکلوهگزان خواهد بود.
برخی از نکات فنی که باید در هنگام نامگذاری سیکلوآلکان ها در نظر گرفت:
- زنجیره اصلی سیکلوآلکان است مگر اینکه آن را به بزرگتر محدود شده است زنجیره آلکیل. در این صورت تبدیل به جانشین می شود
- اگر زنجیره آلکیل و سیکلوآلکان هر دو دارای تعداد یکسان کربن باشند، زنجیره اصلی سیکلوآلکان/حلقه خواهد بود.
- اگر فقط یک جانشین به سیکلوآلکان متصل باشد، به طور پیش فرض کربن اول خواهد بود.
آیا سیکلوآلکان ها حلقه های بنزن دارند؟
حلقه های بنزن یک گروه عاملی هیدروکربنی معطر هستند. در واقع آنها کوچکترین هستند arene با فرمول مولکولی C6اچ6. اگرچه شبیه به سیکلوهگزان ها هستند، اما بسیار متفاوت هستند. بر خلاف سیکلوهگزان ها، حلقه های بنزن حاوی پیوندهای پی و سیگما متناوب هستند که این ترکیب را غیر اشباع می کند. برای مرجع، یک ترکیب غیراشباع ترکیبی است که حاوی پیوندهای دو یا سه گانه است که مقدار هیدروژن موجود را کاهش می دهد. بنابراین سیکلوآلکان ها حلقه های بنزن ندارند.