پایداری کربوکاتیون | ACID-CITRIC.IR

مفاهیم اصلی

در این آموزش با تشکیل کربوکاتیون ها و عواملی که باعث بازآرایی کربوکاتیون می شوند آشنا می شوید. برای درک بیشتر بازآرایی ها، نمونه هایی از هر نوع بازآرایی را مرور خواهیم کرد.

موضوعات مطرح شده در مقالات دیگر

ثبات کربوکیشن – واژگان

  • اولیه – کربن متصل به یک اتم کربن دیگر
  • ثانویه – کربن متصل به دو اتم کربن دیگر
  • سوم: کربنی که به سه اتم کربن دیگر متصل است
  • تغییر هیدرید – هنگامی که یک اتم هیدروژن به سمت یک کربن با بار مثبت حرکت می کند
  • تغییر متیل – هنگامی که یک گروه متیل به سمت یک کربن با بار مثبت حرکت می کند
  • انبساط حلقه – هنگامی که یک حلقه کشیده، پیوندی را می شکند تا پیوند جدیدی با کربوکاتیون ایجاد کند.

کربوکاتیون ها چه زمانی تشکیل می شوند؟

کربوکاتیون ها در مراحل میانی واکنش های E1 و SN1 تشکیل می شوند. تشکیل یک کربوکاتیون اغلب است مرحله تعیین نرخ و کربوکاتیون میانی برای تثبیت بار مثبت تحت بازآرایی قرار می گیرد.

پایدارترین شکل کدام است؟

زمانی که بار روی کربن درجه سوم باشد، کربوکاتیون‌ها پایدارترین و در کربن اولیه کمترین پایداری را دارند. کربوکاتیون ها بار مثبت را جابجا می کنند تا به پایدارترین پیکربندی برسند. به این بازآرایی کربوکاتیون می گویند.

علاوه بر این، هرچه ساختارهای تشدید بیشتری وجود داشته باشد، شارژ پایدارتر خواهد بود. در نهایت، اگر هر اتمی به غیر از کربن دارای جفت های تنها باشد، یک پیوند دوگانه تشکیل می شود و اتم الکترونگاتیو تر بار مثبت را می گیرد.

مثال: کربوکاتیون های اولیه تا سوم

مثال: تشکیل پیوند دوگانه

بازآرایی کربوکاتیون ها

اشکال مختلفی از بازآرایی کربوکاتیونی وجود دارد که می تواند رخ دهد. اول یک جابجایی هیدرید است که در آن یک اتم هیدروژن مکان هایی را با بار مثبت تغییر می دهد. جابجایی متیل مشابه شیفت هیدرید است، اما به جای جابجایی هیدروژن، یک گروه متیل کامل جابجا می شود. در نهایت، یک انبساط حلقه، که برای از بین بردن فشار فضایی در کنار کربوکاتیون رخ می دهد. سیکلوهگزان دارای کمترین فشار فضایی است و بنابراین سیکلوهگزان به سیکلوپنتان یا سیکلوهپتان تغییر نمی کند. برای مثال سیکلوبوتان را در نظر بگیرید که دارای یک سویه فضایی بزرگ است. اگر یک کربوکاتیون روی یک گروه پروپیل شاخه دار تشکیل شود، سیکلوبوتان می تواند به سیکلوپنتان منبسط شود.

مثالی از بازآرایی کربوکاتیون: تغییر هیدرید

مثالی از بازآرایی کربناته: انبساط حلقه

دیدگاهتان را بنویسید