مفاهیم اصلی:

در این آموزش با نوع دوم آشنا خواهید شد جایگزینی نوکلئوفیلیک واکنش – sn2 – و مکانیسم آن
برای درک کامل موضوع، ابتدا اولین آموزش ما در مورد واکنش های sn1 را بررسی کنید!

موضوعات مطرح شده در مقالات دیگر:

واژگان

• کربوکاتیون: یک یون با کربن با بار مثبت
• خروج از گروه: اتم یا گروهی از اتم ها که در طول واکنش از مولکول جدا می شوند. گروه ترک الکترون ها را می پذیرد، آنها را از پیوند شکسته می گیرد و از آنها برای پر کردن لایه ظرفیت خود استفاده می کند تا به عنوان گونه خنثی ترک کند.
• واکنش جایگزینی هسته دوست: واکنشی شامل یک نوکلئوفیل که جایگزین گروه ترک روی یک مولکول می شود. این بسته به نوع واکنش در یک یا دو مرحله اتفاق می افتد.
• واکنش Sn1: واکنش جانشینی نوکلئوفیلیک که در دو مرحله جداگانه اتفاق می افتد.
• واکنش Sn2: واکنش جانشینی نوکلئوفیلیک که در یک مرحله منفرد اتفاق می افتد.
• استریوستر: یک اتم (معمولا کربن) با چهار گروه متصل منحصر به فرد.
• مانع استریک: برهمکنش‌های غیرپیوندی بین مولکول‌ها، ناشی از شکل فیزیکی آنها، که بر روش‌های برهمکنش آنها تأثیر می‌گذارد.

واکنش جایگزینی هسته دوست Sn2

واکنش‌های Sn2 کاملاً شبیه واکنش‌های sn1 هستند: هر دو نوع واکنش‌های جانشینی هسته دوست هستند که در نتیجه نسخه‌ای از واکنش‌دهنده اصلی با گروه خروجی جایگزین هسته دوست می‌شوند. با این حال، درک تمایز بین این دو مهم است، زیرا واکنش‌های sn2 مکانیسم بسیار متفاوتی دارند.

قابل توجه است که همه آنها در یک مرحله اتفاق می‌افتند، برخلاف مکانیسم دو مرحله‌ای sn1. هسته دوست در حالی که گروه ترک هنوز متصل است به الکتروفیل حمله می کند که گروه ترک را مجبور می کند از مولکول جدا شود. این یک تضاد کامل با مکانیسم sn1 است، که در آن گروه ترک قبل از اینکه هسته دوست وارد واکنش ها شود، خود را ترک می کند.

در ساختار میانی، هر دو گروه نوکلئوفیل و ترک به مولکول متصل هستند. سپس گروه خروجی خود را جدا می کند تا محصول نهایی را ایجاد کند. مشابه sn1، گروه ترک الکترون ها را از پیوند خود در حین حرکت می گیرد، بنابراین به عنوان یک گونه خنثی ترک می کند.

مکانیسم Sn2

به ویژگی های این مکانیسم توجه کنید: هسته دوست از زاویه 180 درجه از گروه خارج شده حمله می کند. این به عنوان یک شناخته می شود حمله از پشت. در حد واسط، گروه هسته دوست و گروه ترک در یک صفحه قرار دارند، هر دو نیمه متصل به کربن. در محصول نهایی، گروه ترک قبلاً ترک کرده است و هسته دوست به کربن پیوند می‌یابد، اما همچنان با زاویه 180 درجه نسبت به موقعیت اصلی گروه ترک. این یک وارونگی پیکربندی نامیده می شود که در مرکز استریو، کربن در این مورد اتفاق می افتد.

نمونه ای از واکنش sn2

نمودار بالا مکانیسم واکنش sn2 بین متانتیول و متیل یدید را نشان می دهد. متانتیول، اگرچه باردار نیست، اما به دلیل داشتن جفت های تنها یک هسته دوست قوی است و به متیل یدید حمله می کند. در نتیجه، یک ساختار متوسط ​​مختصر وجود دارد که در آن هر دو CH₃SH و I به مولکول متصل هستند. مدت کوتاهی پس از آن، ید به عنوان گونه ای با بار منفی خارج می شود، زیرا الکترون ها را از پیوند خود با خود می گیرد.